Caleb é um pintor de meia-idade que tem um passado de altos e baixos e uma carreira que não deslancha nunca. Ele também é filho de um dos cartunistas mais famosos do mundo, Jimmi Wyatt. Conhecido pela adorada tira sobre pai e filho Chapa & Chapinha, Jimmi ganhou milhões desenhando histórias melosas sobre a família perfeita enquanto ignorava o próprio filho. Hoje sóbrio, Caleb é assombrado pelos excessos do passado e briga para ter responsabilidade pelo seu presente – antes que seja tarde demais. Quando tem a chance de sair da sombra do pai e tocar o negócio da família, Caleb toma as piores decisões possíveis e vê sua vida desmoronar. É tarde demais para desfazer o estrago? Estamos condenados a repetir os erros dos nossos pais?